1950年，詠春派一代宗師葉問(wèn)（黃秋生暫無(wú)內容飾）與妻子張永成（袁詠儀暫無(wú)內容飾）帶同兒子葉準到澳門(mén)生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明暫無(wú)內容飾）甘拜下風(fēng)，并拜葉問(wèn)為師。其后，葉問(wèn)先后收了李瓊（蔣路霞暫無(wú)內容飾）、陳四妹（鐘欣桐暫無(wú)內容飾）、鄧聲（陳小春暫無(wú)內容飾）、汪東（周定宇暫無(wú)內容飾）、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚暫無(wú)內容飾）一段鮮為人知的事跡。